論文 - 蔵田　浩之

Synthesis, Chiroptical Properties, and Absolute Configuration Determination of Phenyl-4-pyridyl-2,5-dipyrimidinylmethaneDecomposition of Unpolarized 査読 国際共著 国際誌

Kouzou Matsumoto, Rina Tanaka, Kaori Miki, Akihito Konishi, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Gennaro Pescitelli, Koichi Matsuo, and Tatsuo Nehira

Asian Journal of Organic Chemistry   e202400577   2024年11月

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Phenyl-4-pyridyl-2,5-dipyrimidinylmethane (1) has been synthesized in five steps from 5-methylpyrimidine. The structural feature of 1 is the symmetry elements with respect to the 180° rotation of the aryl group along the central C−C bonds. Due to this structural feature, the compound 1 is expected the good crystallinity despite of the asymmetric molecular structure. The optical resolution of 1 was achieved by high performance liquid chromatography using chiral stationary phase (chiral HPLC). The circular dichroism (CD) spectra of the two fractions showed opposite signs. As expected, the X-ray crystallographic analysis was successfully performed for both the racemic and enantiomerically pure crystals of 1, with the nitrogen atoms being unambiguously assigned in both cases. It was concluded the first-eluted fraction in chiral HPLC was determined to be S configuration both by the CD calculation for reproducing the experimental CD spectrum and by the anomalous diffraction of X-ray crystallographic analysis of enantiomerically pure 1.

Decomposition of Unpolarized Fluorescence Spectrum of Uniaxially Oriented 1,3,5‑Triphenylbenzene Microcrystals Into Polarized Fluorescence Spectra 査読 国際誌

Michihiro Hara, Tatsuya Takeshita, Hiroyuki Kurata, Tsunehisa Kimura

Journal of Fluorescence   33   1559 - 1563   2023年2月

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Luminescence from solids such as crystals and aggregates is of growing academic and industrial interest. In this study, we report decomposition of the unpolarized fluorescence spectrum of uniaxially oriented 1,3,5-triphenylbenzene (TPB) microcrystals into four polarized spectra measured with polarizer (V: vertical and H: horizontal) and analyzer (V: vertical and H: horizontal), where V and H indicate perpendicular and parallel to the layer of TPB molecules in the crystal, respectively. Resolved spectra were interpreted in terms of the molecular and excimer like (J- and H-dimer) emissions. The origin of the excimer like emissions was discussed in relation to the molecular packing in the crystal. It was shown that polarized crystal fluorescence can provide insight into the excitation/emission process in the crystal. Although preliminary, this study demonstrates the potential of polarized fluorescence to elucidate the luminescent mechanism.

Unexpected formation of (Z)-1,2-bis(5-fluoropyridin-2-yl)diazene 1-oxide by oxidation of 2-amino-5-fluoropyridine

Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata

Bulletin of the Institute of Natural Sciences Senshu University   ( 53 )   55 - 59   2022年3月

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When we tried to synthesize 5-fluoro-2-nitropyridine (1) by the corresponding amino derivative with hydrogen peroxide, (Z)-1,2-bis(5-fluoropyridin-2-yl)diazene 1-oxide (2) was obtained as a by-product. By modification of the reaction conditions, 2 was mainly obtained in moderate yield. The spectroscopic properties and X-ray crystallographic analysis of 2 are also presented.

Thermogravimetric analysis and crystal structure of tri-3-pyridylmethanol monohydrate

Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Disuke Takajo

Bulletin of the Institute of Natural Sciences Senshu University   52   59 - 63   2021年3月

Asymmetric amination of meso-epoxide with vegetable powder as a low-toxicity catalyst 査読

Yuki Takeuchi, Tatsuhiro Asano, Kazuya Tsuzaki, Koichi Wada,; Hiroyuki Kurata

Molecules   25 ( 14 )   3197 - 3209   2020年7月

Chiral Tetraarylmethane Derivative with Metal‐Coordinating Ability 査読

Kouzou Matsumoto, Kaori Miki, Rina Tanaka, Takahiro Matsuda, Tatsuo Nehira, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Gennaro Pescitelli, Takashi Kubo

Asian Journal of Organic Chemistry   9 ( 4 )   652 - 659   2020年1月

フローマイクロリアクターを用いた2,2'-ビチオフェンの選択的モノブロモ化反応 査読

蔵田　浩之

福井工業大学研究紀要   47   129 - 136   2017年5月

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2,2'-ビチオフェンのモノブロモ化反応において，フローマイクロリアクターを用いることでどこまで選択的に反応が行えるかを検討した。様々な反応条件を検討し，問題となる副生成物である5,5'-ジブロモ-2,2'-ビチオフェンを収率1?2%にまでに抑える反応条件を見出すことができた。今回得られた成果は，分子内に複数のチオフェン環を有する他の分子においても応用可能と考えられ，フローマイクロリアクターの有用性を示すと共に，含チオフェン環機能性分子の合成研究の一助となりうるものと言える。

Syntheses of Partially Brominated Derivatives of Tetra-2-thienylmethane for Three-Dimensionally Extended pai-Electron Systems 査読

Kouzou Matsumoto, Takeshi Suzuki, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Heterocycles   95 ( 1 )   615 - 623   2016年11月

Synthesis, Structure, and Properties of Quinone Methides Incorporating Thiophene and Bithiophene Derivatives: New Overcrowded Extended Quinonoid π-Systems 招待 査読

Hiroyuki Kurata, Taihei Inoue, Takeshi Suzuki, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Takashi Kubo

Synlett   27 ( 14 )   2133 - 2139   2016年6月

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チオフェンおよびビチオフェンの全てのCH部にキノメチドが導入された新規な非平面性キノメチド誘導体を合成し，それらの構造，物性を明らかにした。

Fulvalene Derivatives Containing a Tetrabenzofluorene Unit: New Nonplanar Fulvalenes with High Electron Affinity 招待 査読

Kenta Yamada, Hiroshi Shibamoto, Yusuke Tanigawa, Hiroyuki Ishikawa, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase

Synlett   27 ( 14 )   2085 - 2090   2016年6月

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テトラベンゾフルオレン骨格を有するフルバレン誘導体を合成した。これらは新規な非極性フルバレン誘導体であり，高い電子受容能を持つことが明らかになった。

2,3-Diphenylphenanthro[9,10-b]furan Derivativesas New Blue Fluorophores 査読

Taketo Kojima, Ikumi Kawajiri, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase

Bulletin of the Chemical Society of Japan   89 ( 2 )   931 - 940   2016年5月

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2,3-ジフェニルフェナンスロ[9,10-b]フランおよびその誘導体を合成し，それらが新規な青色発光体として機能することを明らかにした。

Synthesis, Molecular Structure, and Morphological Properties of Dendritic Tetra-2-Thienylmethane 査読

Kouzou Matsumoto, Sota Kugo, Takeshi Suzuki, Daisuke Takajo, Akira Inaba, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Heterocycles   91 ( 12 )   2343 - 2353   2015年11月

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デンドリマー状に拡張したテトラキス(2-チエニル)メタン誘導体を合成し，それらの性質を明らかにした。

syn-Dicyclopenta[b,g]naphthalene-1,8-dione and Its Tetracyanoquinodimethane Derivative:New Electron Acceptors Bearing a pai-Extended Indacene Unit 査読

Hironobu Irie, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase

Chemistry Letters   44 ( 12 )   1747 - 1749   2015年10月

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syn-ジシクロペンタ[b,g]ナフタレン-1,8-ジオンおよびそのテトラシアノキノジメタン誘導体を合成し，それらが拡張インダセン骨格を有する優れた電子受容体であることを明らかにした。

A facile synthesis of trinaphtho[3.3.3]propellane and its π-extension and the formation of a two-dimensional honeycomb molecular assembly 査読

Takashi Kubo, Shogo Miyazaki, Takuya Kodama, Mitsuya Aoba, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata

Chemical Communications   51 ( 18 )   3801 - 3803   2015年1月

Synthesis of Nickel(II) Cage Complex with mew2-Cl Bridging 査読

Kouzou Matsumoto, Naoki Kitayama, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, and Takashi Kubo

Heterocycles   93 ( 1 )   406 - 410   2015年1月

Isolation of a Hydrogen-Bonded Complex Based on the Anthranol/Anthroxyl Pair: Formation of a Hydrogen-Atom Self-Exchange System 査読

Yasukazu Hirao, Tohru Saito, Hiroyuki Kurata, and Takashi Kubo

Angewandte Chemie, International Edition   54 ( 8 )   2402 - 2405   2015年1月

Synthesis of Sexithiophene-Bridged Cage Compound: A New Class of Three-Dimensionally Expanded Oligothiophenes 査読

Kazuhiko Adachi, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Takashi Kubo, and Hiroyuki Kurata

Organic Letters   16 ( 22 )   5870 - 5873   2014年10月

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3つのセキシチオフェン鎖からなるビシクロ型かご状化合物の合成に成功し，その構造をNMRスペクトル, 高分解能質量スペクトル,X線結晶構造解析より明らかにした。電子スペクトルにおいて，ひずみのあるかご構造に基づく短波長シフトを示し，電気化学的分析において3次元的に固定されたセキシチオフェン鎖同士の分子内の相互作用が観測された。

Efficient Synthesis of Tetrakis(4-pyridyl)methane: Pyrolysis of 4-pyridylazo(4-pyridyl)methane 査読

Daisuke Inokuchi, Kouzou Matsumoto, Kenji Kobayashi, Koji Onishi, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Chemistry Letters   44 ( 1 )   32 - 34   2014年10月

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テトラキス(4-ピリジル)メタンの簡便な合成法を開発した。4-ピリジルアゾ(4-ピリジル)メタンの熱分解によって中程度の収率ながらこれまで煩雑な過程を必要としていたテトラキス(4-ピリジル)メタンをグラムスケールで得ることに成功した。

Acenaphtho[1,2-j]fluoranthene-4,5-dicarboxyimides: A New Monoimide Showing Self-aggregation in Chloroform 査読

Hiroaki Ozoe, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Jun-ich Nishida, Takeshi Kawase

Chemistry Letters   43 ( 9 )   1467 - 1469   2014年9月

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標題化合物をジアセナフト縮環チオフェン誘導体と無水マレイン酸との環化付加反応およびそれに続くアミン類との反応により合成した。無水マレイン酸との反応では2分子付加体も得られ，その物質は溶液中で強い蛍光を示した。イミド体は結晶状態では黄色であるが，アモルファス状態では赤色を示す。

Design and Synthesis of New Stable Fluorenyl-Based Radicals 査読

Yi Tian , Kazuyuki Uchida , Hiroyuki Kurata , Yasukazu Hirao , Tomohiko Nishiuchi , Takashi Kubo

Journal of the American Chemical Society   136 ( 36 )   12784 - 12793   2014年8月

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フルオレニルを基盤とした新規な長寿命炭素ラジカル種を3種合成した。密度汎関数による理論計算と，X線結晶構造解析，電子スピン共鳴スペクトル，電子核二重共鳴スペクトル，紫外可視－近赤外吸収スペクトル等の実験手法によってその構造，物性を明らかにした。

Dual Association Modes of the 2,5,8-Tris(pentafluorophenyl)phenalenyl Radical 査読

Kazuyuki Uchida, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Sayaka Hatano, Katsuya Inoue

Chemistry-An Asian Journal   9 ( 7 )   1823 - 1829   2014年7月

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3つのペンタフルオロフェニル基が置換した新規なフェナレニルラジカルを2,7-ジブロモナフタレンから11段階で合成した。このラジカルはアセトニトリル溶液から結晶化させるとシグマ結合した二量体が得られるが，その結晶を融解させると一次元的にパイスタックした構造をとる。

Data Mining with Molecular Design Rules Identifies New Class of Dyes for Dye-Sensitised Solar Cells 査読

Jacqueline Cole, Kian S. Low, Hiroaki Ozoe, Panagiota Stathi, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Petra Rudolf, Takeshi Kawase

Physical Chemistry Chemical Physics   16 ( 48 )   26684 - 26690   2014年6月

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色素増感型太陽電池に適した色素分子に関する新しい分子設計の指針について，これまでに得られている多量のデータを解析することで新たな分子を探索する手法を提案し，それに基づいて新規なキノメチド型分子を合成し，色素増感型太陽電池としての物性を評価した。

Anthenes: model systems for understanding the edge state of graphene nanoribbons 招待 査読

Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Masayoshi Nakano, Kenji Kamada

Pure and Applied Chemistry   86 ( 4 )   497 - 505   2014年4月

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グラフェンにおけるジグザグ端の特異な物性を明らかにする目的で，そのモデル化合物となるアンテン類（アントラセンをそのぺり位で縮環させたもの）を合成し，その構造や物性を明らかにした。本論文はアンテン類に関する我々の研究成果をまとめたものである。

Bicyclo[6.3.0]undecapentaenyl Anion: The Next Higher Homolog of Indenyl Anion with Exceptionally Large Ion-Pairing Effects on its Tropicity 査読

Hiroaki Ozoe, Yasutaka Uno, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda, John W. Jones, Jr., Lawrence T. Scott, Takeshi Kawase

Chemistry-An Asian Journal   9 ( 3 )   893 - 900   2014年3月

Pyreno[4,5-b]furan and -[4,5-b:9,10-b']difuran Derivatives as New Blue Fluorophores: Synthesis, Structure, and Electronic Propertie 査読

Taketo Kojima, Ruri Yokota, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase

Chemistry Letters   43 ( 5 )   696 - 698   2014年1月

Investigating the edge state of graphene nanoribbons by a chemical approach: Synthesis and magnetic properties of zigzag-edged nanographene molecules 招待 査読

Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Solid State Communications   175-176   62 - 70   2013年7月

Facile Synthesis and Lateral pai-Expansion of Bisanthenes 査読

Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Chemistry Letters   42 ( 6 )   592 - 594   2013年6月

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Scholl反応を改良することによってアントラセンオリゴマーから直接ビスアンテン，ターアンテン，クォーターアンテン類を合成することに成功した。さらに，ビスアンテン類に関して，様々なベンザイン誘導体とのDiels-Alder反応によって，π電子系が拡張したビスアンテン誘導体を得ることもできた。これらの反応はサイズおよび形の揃ったポリペリアセン類の合成に有効である。

Synthesis and Characterization of Nickel Complex of 4-Amino-3-pyridinethiolate 査読

Kouzou Matsumoto, Maho Nishizawa, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Heterocycles   87   175 - 178   2013年4月

3,14-Bis(p-nitrophenyl)-17,17-dipentyltetrabenzo[a,c,g,i]-fluorene: A New Fluorophore Displaying Both Remarkable Solvatochromism and Crystalline-Induced Emission 査読

Yoshiaki Ueda, Yusuke Tanigawa, Chitoshi Kitamura, Hiroshi Ikeda, Yuichi Yoshimoto, Mirai Tanaka, Kazuhiko Mizuno, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase

Chemistry? An Asian Journal   8 ( 2 )   392 - 399   2013年2月

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一連の17,17-ジアルキル-3,14-ジアリールテトラベンゾフルオレンを対応するジブロモ体からの鈴木－宮浦カップリングによって効率よく合成した。それらは特異な発光特性を示し，溶液中では青から黄色に発光し，その量子収率は高い，一方固体状態では中程度の量子収率で青からオレンジ色に発光する。なかでも，ビス(p-ニトロフェニル)誘導体は顕著な溶媒効果を示す。さらに含水THF中の挙動は水の割合が70%を超えると新たな発光が観測され，それは固体状態からの発光と類似していることから，結晶化による発光増幅現象であることがわかった。

Synthesis and Characterization of Quarteranthene: Elucidating the Characteristics of the Edge State of Graphene Nanoribbons at the Molecular Level 査読

Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Ryohei Kishi, Yasuteru Shigeta, Masayoshi Nakano, Kazuya Tokunaga, Kenji Kamada, and Takashi Kubo

Journal of the American Chemical Society   135 ( 4 )   1430 - 1437   2013年1月

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グラフェンナノリボンのジグザグ端における特異な磁気状態はエッジ状態と呼ばれ，端に局在したπ電子の電子相関に基づくものと考えられている。我々はクォーターアンテン分子を合成し，その構造，性質を明らかにすることで，ナノグラフェンのエッジ状態に関する知見を得ることを目的に研究を行った。分子構造はX線結晶構造解析により明らかにし，ジグザグ端に電子が局在していることを確認した。局在化した電子は磁気的にも光学的にも，また化学的にも特異な挙動を示す。これらの結果より，ジグザグナノグラフェンのエッジ状態に関する知見を深めることができた。

Isolation And First X-Ray Structures of Nickel Complexes of 1,2,5-Thiadiazole-3,4-Dithiolate (TDAS) in Protonated Forms 査読

Kouzou Matsumoto, Maho Nishizawa, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, and Takashi Kubo

Heterocycles   86 ( 2 )   2991 - 2996   2012年12月

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プロトン化されたNi(tdas)2錯体（tdas＝1,2,5-チアジアゾール-3,4-ジチオレート）を単離し，その構造をX線結晶構造解析により明らかにした。吸収スペクトルのpH依存性の測定から，この錯体の高いプロトンドナー性が明らかとなった。

Aromaticity and π-bond covalency: prominent intermolecular covalent bonding interaction of a Kekule hydrocarbon with very significant singlet biradical character 招待 査読

Akihiro Shimizu, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Mikio Uruichi, Kyuya Yakushi

Chemical Communication   48 ( 45 )   5629 - 5631   2012年4月

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アントラセンで架橋されたビスフェニレニルはケクレ型分子でありながら非常に強いビラジカル性を示し，結晶などの分子集合体の状態においては分子間に強い結合性の相互作用が働いていることを明らかにした．架橋部のアントラセンの高い芳香族共鳴安定化エネルギーが強いビラジカル性の要因となっている．

17,17-Dialkyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorenes with Extremely High Solid-state Fluorescent Quantum Yields: Relationship between Crystal Structure and Fluorescent Properties 査読

Chitoshi Kitamura, Yusuke Tanigawa, Takashi Kobayashi, Hiroyoshi Naito,

Tetrahedron   68 ( 6 )   1688 - 1694   2012年1月

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6種の17,17-ジアルキルテトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン誘導体（ジアルキルTBF）を17H-テトラベンゾ[a,c,g,i]フルオレン（TBF）より中程度の収率で合成した．溶液中ではすべての化合物は強い蛍光を示す一方で，固体状態ではアルキル基の種類によってその蛍光スペクトルと量子収率は様々に変化することがわかった．母体TBFがほとんど発光しないのに対してn-プロピル基やn-ヘキシル基を有する化合物の量子収率はほぼ1である．X線結晶構造解析から，いずれの分子もTBF部はヘリセン様のキラル構造をとると共に，長いアルキル鎖が分子間の会合を阻害していることがわかった．このことが高い固体発光の要因であると考えられる．

Synthesis, Electronic, and Morphological Properties of Tetrahedral Oligothiophenes with n-Hexyl Terminal Groups 査読

Kouzou Matsumoto, Sota Kugo, Daisuke Takajo, Akira Inaba, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Takashi Kubo

Chemistry? An Asian Journal   7 ( 1 )   225 - 232   2012年1月

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末端にヘキシル基を有する一連の正四面体型拡張オリゴチオフェン類Hex-TnTM(n=1-4)を小杉－右田‐Stilleカップリングを鍵反応に用いて合成した．ヘキシル基により溶解度が向上したため，n=4の長さのものまで合成できた．ターチエニル誘導体Hex-T3TMは結晶状態で隣り合うチオフェン環にsyn配座が一部見られた．また，Hex-T3TMは約80 ?Cまで安定なガラスもとる．相当する直鎖状のオリゴチオフェン類と比較して，正四面体型拡張オリゴチオフェン類は末端の置換基によらずビチオフェン誘導体(n=2)は幅広い蛍光と比較的大きなStokesシフトを示す．また，Hex-T3TMの酸化電位の測定からターチオフェン間に相互作用が働いていることが示唆された．

Triarylamines on [3]Radialene Scaffold: Novel [3]Radialene-Based, Multi-Step, Wide-Range Redox Systems with Remarkably Low Oxidation Potentials 査読

Kouzou Matsumoto, Nao Yamada, Tetsuya Enomoto, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   40 ( 9 )   1033 - 1035   2011年9月

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ヘキサキス(4-ジアルキルアミノフェニル)[3]ラジアレン誘導体が非常に低い酸化電位を有していることを明らかにした．これは分子内で互いに向き合うトリアリールアミノ基同士のスルースペース相互作用に基づくと考えられる．この相互作用は酸化種のESRスペクトルを測定することで確認された．


"Marking" the Nitrogen Atoms of Phenyl-(2-pyridyl)-(3-pyridyl)-(4-pyridyl) methane. Synthesis and Absolute Configuration of the Corresponding Tris(pyridine N-oxide) 査読

Kouzou Matsumoto, Kaori Miki, Takuya Inagaki, Tatsuo Nehira, Gennaro Pescitelli, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Takashi Kubo

Chirality   23 ( 7 )   543 - 548   2011年5月

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キラル分子であるフェニル‐(2-ピリジル)‐(3-ピリジル)－(4-ピリジル)メタンにm-クロロ過安息香酸を作用させて相当するトリ(N-オキシド)体を合成した．ラセミ体のX線結晶構造解析より分子構造を明らかにした．キラルHPLCカラムを用いることにより光学分割に成功し，時間依存密度汎関数計算により算出した円二色性スペクトルと比較することにより，それぞれの鏡像体の絶対配置を決定した．

An Effective Synthesis of N,N-Dimethylamides from Carboxylic Acids and a New Route from N,N-Dimethylamides to 1,2-Diaryl-1,2-diketones 査読

Takashi Kumagai, Tomohiro Anki, Takahiro Ebi, Akihito Konishi, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Kenta Katsumoto, Chitoshi Kitamura Takeshi Kawase

Tetrahedron   66 ( 46 )   8968 - 8973   2010年9月

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種々の安息香酸類がN,N-ジメチルホルムアミド中塩化チオニルと加熱還流するだけで相当するN,N-ジメチルアミド類に高収率で変換できることを見い出した．カルボン酸の酸塩化物化とアミド化がワンポットで進行していると考えられる．さらに，いくつかのN,N-ジメチルアミド類に対してTHF中4,4’-ジ-tert-ブチルビフェニル存在下金属リチウムを作用させることによりアシロイン縮合が起こり1,2-ジアリール-1,2-ジケトン（ベンジル）類が得られることがわかった．この反応はベンジル類の合成法としては最も簡便かつ再現性の高い方法の１つと言える．

Alternating Covalent Bonding Interactions in a One-Dimensional Chain of a Phenalenyl-Based Singlet Biradical Molecule Having Kekule Structures 査読

Akihiro Shimizu, Takashi Kubo, Mikio Uruichi, Kyuya Yakushi, Masayoshi Nakano, Daisuke Shiomi, Kazunobu Sato, Takeji Takui, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Yasushi Morita, Kazuhiro Nakasuji

Journal of the American Chemical Society   132 ( 41 )   14421 - 14428   2010年9月

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フェナレニル環で安定化された新規なナフトキノイドシングレットビラジカルを合成し，共有結合性相互作用の観点から研究した．得られた分子は結晶中で一次元鎖を形成し，分子間のフェナレニル同士が非常に短いπ?π接触をもって重なり合っていた．分子中の２つの不対電子は分子内だけでなく，分子間で共有結合性の相互作用が働いていることがわかった．結晶中における光学的性質ならびに磁気的性質の測定により，分子はケクレ構造が描けるにもかかわらず，分子間での相互作用が大きいことがわかった．

Dinaphthopentalenes: Pentalene Derivatives for Organic Thin-Film Transistors 査読

Takeshi Kawase, Takeru Fujiwara, Chitoshi Kitamura, Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Shoji Shinamura, Hiroki Mori, Eigo Miyazaki, Kazuo Takimiya

Angewandte Chemie, International Edition   49 ( 42 )   7728 - 7732   2010年9月

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4種のナフト縮環ペンタレン誘導体をブロモエチニルナフタレン類からニッケル(0)錯体による環化反応を利用して合成した．X線結晶構造解析により分子構造を明らかにし，ナフタレンの縮環様式の違いにより電子スペクトルが大きく変化するのが特徴的で，その要因を時間依存密度汎関数計算を用いて解明した．さらに，FET特性を測定し，一部の誘導体で高いホール輸送能を示した．拡張ペンタレン類がが有機エレクトロニクス材料開発において良好な基本骨格となりうる可能性を示すことができた．

Synthesis and Characterization of Teranthene: A Singlet Biradical Polycyclic　Aromatic Hydrocarbon Having Kekule Structures 査読

Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Masayoshi Nakano, Akihiro Shimizu, Edith Botek, Benoit Champagne, Daisuke Shiomi, Kazunobu Sato, Takeji Takui, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Journal of the American Chemical Society   132 ( 32 )   11021 - 11023   2010年7月

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ターアンテン誘導体を結晶状態で初めて単離することに成功した．X線結晶構造解析やNMRスペクトル，電子スペクトル測定から，分子は基底状態でビラジカル性を有していることが明らかとなった．

Hydrogen-Bonded Quartz-type Network of Diprotonated Tetrakis(4-pyridyl)methane Dications 査読

Kouzou Matsumoto, Daisuke Inokuchi, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Crystal Growth & Design   10 ( 7 )   2854 - 2856   2010年7月

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テトラキス(4-ピリジル)メタンのジプロトン化されたジカチオン種の結晶構造を明らかにした．ピリジニウム環とピリジン環との間のNH-N水素結合に基づく３次元構造を形成し，３重にインターペネトレートした水晶型ネットワークを構築していることがわかった．カウンターアニオンの種類によって結晶構造は変化し，カウンターイオンと水素結合することによってネットワークを形成しないものもあった．

Pentaleno[1,2-c:4,5-c’]dithiophene Derivatives: First Synthesis, Properties, and a Molecular Structure 査読

Akihito Konishi, Takeru Fujiwara, Noriko Ogawa, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase

Chemistry Letters   39 ( 3 )   300 - 301   2010年3月

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新規なπ拡張ペンタレン誘導体として３種のチエノ縮環ペンタレン誘導体を合成した．3-ブロモ-4-エチニルチオフェン誘導体からニッケル(0)錯体を用いて合成し，オレンジ色の安定な結晶として得た．観測された電子的性質ならびに分子構造はペンタレン構造の寄与が小さいことを示し，そのことは密度汎関数計算によっても裏付けられた．

Synthesis and Identification of a Trimethylenemethane Derivative pai-Extended with Three Pyridinyl Radicals 査読

Kouzou Matsumoto, Daisuke Inokuchi, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Kazunobu Sato, Takeji Takui, Takashi Kubo

Organic Letters   12 ( 4 )   836 - 839   2010年1月

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３つのピリジン環で拡張されたトリメチレンメタン型ジカチオン分子を合成，単離した．アルカリ金属還元を行うことでトリメチレンメタン型ジラジカル種を発生させ，パルスESR２次元電子スピンニューテーション法によりジラジカル種が３重項であることを明らかにした．

Resonance Balance Shift in pai-pai One-Dimensional Chain of Delocalized Singlet Biradical 査読

Akihiro Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, H. Matsuzaki, H. Okamoto, Masayoshi Nakano, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Angewandte Chemie, International Edition   48 ( 30 )   5482 - 5486   2009年7月

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２つのフェナレニル環で安定化されキノジメタン型シングレットビラジカルについて，不対電子の分子内および分子間相互作用の関係について研究した．得られた化合物は結晶中で１次元鎖を構成し，その電子構造は分子内で共有結合相互作用した構造と分子間で相互作用した構造と重ね合わせを考えるRVBモデルで記述できることを明らかにした．

An Extremely Simple Dibenzopentalene Synthesis from 2-Bromo-1-ethynylbenzenes Using Nickel(0) Complexes: Construction of Its Derivatives with Various Functionalities 査読

Takeshi Kawase, Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Chemistry? A European Journal   15 ( 11 )   2653 - 2661   2009年2月

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ジベンゾペンタレン類の極めて簡便な合成法を見い出した．2-ブロモ-1-エチニルベンゼン類に対してニッケル(0)錯体を作用させると二量化を経てジベンゾペンタレン類が中程度の収率で得られた．中間体と考えられるニッケル錯体を単離し，X線結晶構造解析よりその構造を明らかにした．得られたジベンゾペンタレン類の電子的性質および酸化還元挙動を解明した．

Shape-Persistent, Double-Helically Twisted Macrocycles with Two Quaterphenyl Moieties: Synthesis, Structure and Physicochemical Properties for a Chiral Sensor 招待 査読

Takeshi Kawase, Yoko Daifuku, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo

Comptes Rendus Chimie   12 ( 3-4 )   403 - 411   2009年1月

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２つのクォーターフェニル基を有する環状ジエンおよびジイン化合物を合成し，その性質を調べた．得られた環状分子にはビアリール部の軸不斉によりメソ体とキラル体の異性体が存在し，それらのエネルギー障壁をNMRスペクトルより求めた．またジイン化合物についてはX線結晶構造解析よりチャンネル構造をとっていることがわかった．

Chiral Tetrakis(2-thienyl)methane Derivative: A Possible Precursor for Cryptochiral Tetraalkylmethanes 査読

Takuya Inagaki, Gennaro Pescitelli, Yasukazu Hirao, Takeshi Kawase, Masaji Oda, Takashi Kubo

Chemistry Letters   37 ( 12 )   1236 - 1237   2008年12月

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４つのチオフェン環にすべて異なる置換基を付けたキラルなテトラキス(2-チエニル)メタンを初めて合成した．キラルHPLCカラムを用いて光学分割にも成功した．さらにラネーニッケル還元によりキラルなテトラアルキルメタン誘導体へ変換できることを示した．

Tetrahedral Oligothiophenes; Synthesis, X-ray Analysis, and Optoelectronic Properties of Highly Symmetrical, 3D-Branched Oligothiophenes 査読

Kouzou Matsumoto, Tohru Tanaka, Sota Kugo, Takuya Inagaki, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Takashi Kubo

Chemistry? An Asian Journal   3 ( 12 )   2024 - 2032   2008年10月

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テトラキス(5-(2-チエニル)-2-チエニル)メタンおよびテトラキス(5-(5-(2-チエニル)-2-チエニル)-2-チエニル)メタンとそれらのトリメチルシリル誘導体を合成した．結晶中でオリゴチオフェン部位は比較的平面性が高く，隣接するチオフェン環はアンチ配座をとる傾向が見られた．吸収スペクトルにおける吸収極大波長は相当するオリゴチオフェン誘導体と比較してわずかに長波長シフトするのみであるが，蛍光波長はテトラキス(5-(2-チエニル)-2-チエニル)メタンについては大きな長波長シフトが見られた．

The First Synthesis of 2,2’:5’,2”-Terthiazole 査読

Hiroyuki Kurata, Hideki Takakuwa, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Synlett   ( 18 )   2882 - 2884   2008年10月

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これまで未知であったターチアゾールである2,2’:5’,2’’-ターチアゾールの初めての合成に成功した．合成は2-リチオチアゾールの銅塩による酸化的カップリングによって得られるが，系内に2,2’-ビチアゾールを共存させると収率が向上した．得られたターチアゾールの5,5’’位はリチウムジイソプロピルアミドによってリチオ化可能であり，様々な官能化が可能である．

Synthesis and Functionalization of 3,3-Bis(spirodienone)-Bridged 2,2-Bithiophene: A New Building Block for Redox-Active Molecular Switching Materials 査読

Hiroyuki Kurata, Sang Kim, Takahisa Fujimoto, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Takashi Kubo

Organic Letters   10 ( 17 )   3837 - 3840   2008年7月

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ビス（スピロジエノン）骨格で架橋されたビチオフェン誘導体を合成し，その性質を調べた．得られた化合物のチオフェン環はビス（スピロジエノン）骨格を壊すことなく可能である．またブロモ体に対して鈴木－宮浦カップリング，薗頭カップリングを施して種々のπ拡張体が得られた．さらに，酸化還元過程においてジスピロ結合の開裂‐結合が可逆的に起こることを見い出した．

8,14,30,36-Tetramethoxy[2.0.2.0](1,6)naphthalenophane-1,19-diyne: A Double-Helically Twisted Cyclophane by Diastereoselective Dimerization 査読

Takeshi Kawase, Takamitsu Nakamura, Keiichiro Utsumi, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Chemistry? An Asian Journal   3 ( 3 )   573 - 577   2008年2月

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ねじれた共役系をもつ光学的に純粋な表題化合物をジアステレオ選択的なマクマリー反応を鍵反応に合成した．結晶構造解析やスペクトルの解析結果ら分子が非常にねじれた構造を持つことが明らかとなった．

A Simple and Versatile Synthesis of 1,2-Diarylacenaphthylenes via Suzuki?Miyaura Coupling, and its Application in the Synthesis of a New Acenaphthylene-1,2-bis(p-quinone methide) Derivative 査読

Hiroyuki Kurata, Yuko Takehara, Sang Kim, Kanae Sakai, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Synlett   ( 13 )   2053 - 2056   2007年7月

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ジアリール置換アセナフチレン類を鈴木－宮浦カップリングを用いて簡便かつ高収率で合成できることを見い出した．この反応を利用して，アセナフチレン-1,2-ビスキノメチドを合成した．得られた化合物は濃紫色の結晶で，その溶液は可視部全域に吸収を有し，比較的低い還元電位を示す．

Synthesis and Properties of 1,3-Thiazole Extended p-Terphenoquinone: a New sp2 Nitrogen Atom-Containing Terquinone Derivative 査読

Hiroyuki Kurata, Hideki Takakuwa, Naoaki Imai, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Bulletin of the Chemical Society of Japan   80 ( 7 )   1402 - 1404   2007年7月

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1,3-チアゾール環で拡張された初めてのターフェノキノン誘導体を合成した．得られた化合物は可視部に強く鋭い吸収を有し，sp2窒素原子による高い電子親和性を有する．アルカリ金属還元より得られるジアニオン種は強い蛍光を発した．

Phenyl-(2-pyridyl)-(3-pyridyl)-(4-pyridyl)methane: Synthesis, Chiroptical Properties, and Theoretical Calculation of Its Absolute Configuration 査読

Kouzou Matsumoto, Takuya Inagaki, Tatsuo Nehira, Masaki Kannami, Daisuke Inokuchi, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Gennaro Pescitelli, Masaji Oda

Chemistry? An Asian Journal   2 ( 8 )   1031 - 1036   2007年6月

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テトラアリールメタンを基盤とするキラル分子として表題化合物を合成した．得られた化合物はキラルHPLCで光学分割でき，各フラクションのCDスペクトルは典型的なミラーイメージを与えた．時間依存密度汎関数法を用いて絶対配置の決定を行い，キラルHPLCで先に溶出するエナンチオマーをR体と決定した．

Tetrakis(4-pyridyl)methane: Synthesis, Properties, and a Diamondoid Network Structure of Its Silver(I) Complex 査読

Kouzou Matsumoto, Masaki Kannami, Daisuke Inokuchi, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Organic Letters   9 ( 15 )   2903 - 2906   2007年6月

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テトラピリジルメタンの異性体の中で最も高い対称性を有する表題化合物を合成した．表題化合物の銀(I)錯体は３次元ダイアモンド型のネットワークを形成することがわかった．

5H,13H-5,13a-[1',2']Benzenocyclopenta[rst]pentaphen-13-one: A New Triptycene Derivative with a Strained Structure 査読

Hiroyuki Kurata, Masahiro Kyusho, Yuichi Nishimae, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   36 ( 4 )   540 - 541   2007年4月

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アントラセン環を含む新規なトリプチセン誘導体である表題化合物を合成した．結晶構造解析から分子はややひずんだ配座をとり，アントラセン環同士に分子間のスタッキングが見られた．溶液および固体中で可視光照射によって光[4+4]二量化反応を起こすことがわかった．

Photochemical and Redox Switching in a Ring-closed Isomer of Thioindigo-extended Quinone 査読

Hiroyuki Kurata, Sang Kim, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   36 ( 3 )   386 - 387   2007年3月

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ビス(2,6-ジ-tert-ブチルシクロヘキサジエノン)構造を有する新規なジスピロ化合物を合成し，その性質を調べた．光照射によってジスピロ結合が開裂しビスフェノキシラジカルが生成ESRスペクトルで確認し，またCV測定より２電子還元によっても環開裂が起こりビスフェノキシドイオンが生成することがわかった．

1,1,4,4-Tetra(2-furyl, 2-thienyl, and 2-selenienyl)butatrienes: Synthesis, Properties, and Molecular Structures 査読

Hiroyuki Kurata, Seiji Muro, Tetsuya Enomoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Bulletin of the Chemical Society of Japan   80 ( 2 )   349 - 357   2007年2月

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テトラ（ヘテロアリール）ブタトリエン類を合成し，構造，物性を明らかにした．合成は1,1-ジクロロ-2,2-ジ（ヘテロアリール）エテンから銅アート型錯体を中間体とする二量化反応によって簡便かつ高収率で行えた．得られたブタトリエン類は安定で可視部に強い吸収を有する．ヘテロアリール環の5-位の置換基によってその吸収特性は変化した．CV測定による酸化還元電位の測定から，相当するテトラフェニルブタトリエンよりも高い両性酸化還元系として機能することが分かった．X線結晶構造解析より分子構造，結晶構造を明らかにした．

Cyclic [5]paraphenyleneacetylene: Synthesis, Properties, and Formation of a Ring-in-ring complex Showing a Considerably Large Association Constant and Entropy Effect 査読

Takeshi Kawase, Yoshitaka Nishiyama, Takamitsu Nakamura, Takahiro Ebi, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Angewandte Chemie, International Edition   46 ( 7 )   1086 - 1088   2007年2月

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これまでで最も小さいベルト状共役分子である表題化合物（[5]CPPA）を合成した．この化合物は一回り大きい環状分子である[8]CPPAとring-in-ring錯体を形成した．この錯体は小さな接触面積にも関わらず錯形成定数は大きく，曲面共役系による静電相互作用が働いていると考えられる．

Three-Dimensional Coordination Polymer of Silver(I) with Bridging Ligand Hexakis(4-pyridyl)[3]radialene 査読

Kouzou Matsumoto, Yukako Harada, Nao Yamada, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Crystal Growth & Design   6 ( 5 )   1083 - 1085   2006年5月

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ヘキサキス(4-ピリジル)[3]ラジアレンを合成し，その錯体の結晶構造を明らかにした．レゾルシノールとの共結晶では[3]ラジアレン１分子に対して２分子のレゾルシノールが錯形成していた．また銀(I)錯体では３次元の配位高分子を形成していた．今回の報告が[3]ラジアレンを配位子にもつ配位高分子の初めての例である．

7,7-Dipyridyl-2,6-di-tert-butyl-p-quinone Methides: Synthesis, Complexation with Silver(I) Ion, and Oxidation to Their Pyridine N-Oxide 査読

Kouzou Matsumoto, Junya Ikeda, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   35 ( 1 )   74 - 75   2006年1月

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一連の7,7-ジピリジル-p-キノメチド類を合成し，その性質を調べた．ビス(2-ピリジル)誘導体からは２核銀(I)錯体が得られ，結晶構造解析よりその構造を明らかにした．いずれのキノメチド類も酸化によって相当するN-オキシド体へ変換できた．

Synthesis, Structure and Properties of a Cyclopent[fg]acenaphthylene-1,2-bis(p-quinone methide)s Derivative. An Extended Pyracyloquinone 査読

Hiroyuki Kurata, Yuko Takehara, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   34 ( 12 )   1660 - 1661   2005年11月

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初めての拡張ピラシロキノン誘導体である表題化合物を合成し，その性質を調べた．X線結晶構造解析から大きく折れ曲がった非平面構造をとっていることが分かった．CV測定からトリアニオンラジカルの容易な生成を示唆する結果が得られ，これはジアニオン種におけるピラシレン構造の反芳香族性に基づくと考えられれる．

Synthesis of Tetrakis(2-furyl)methane 査読

Hiroyuki Kurata, Yoshiaki Oki, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   34 ( 12 )   1660 - 1661   2005年11月

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母体テトラキス(2-フリル)メタンの合成に初めて成功した． X線結晶構造解析より中心炭素とフラン環のイプソ位の炭素の結合距離がテトラフェニルメタンよりもずっと短いことがわかった．フラン環のブロモ化およびリチオ化も成功し，合成中間体としての有用性も示した．

Stilbene-extended Trithienylmethanophanes: A Novel C3-symmetric Cage Molecule Capable of Accommodating an Organic Molecule as Well as Three Silver(I) Ions 査読

Hiroyuki Kurata, Kenji Haruki, Masaji Oda

Chemistry Letters   34 ( 4 )   484 - 485   2005年2月

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表題化合物をトリス(5-ブロモ-2-チエニル)メタン誘導体から鈴木カップリングおよびそれに続くマクマリーカップリングによって合成した．得られたカゴ型化合物は空孔にヘキサン分子または銀(I)イオンを取り込むことがX線結晶構造解析より明らかになった．

A Hexapentaene-extended Quinocumulene Cyclotrimerized to a Tricyclobutabenzene Derivative 査読

Takeshi Kawase, Yuichiro Minami, Naoki Nishigaki, Satoshi Okano, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Angewandte Chemie, International Edition   44 ( 2 )   316 - 319   2005年1月

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ヘキサペンタエン拡張キノクムレン誘導体の環化三量化反応により，新規なトリシクロブタベンゼン誘導体を合成した．結晶構造解析より得られた化合物はプロペラ型に大きくねじれた構造をとっていることが分かった．中央ベンゼン環には中程度の結合交替が見られた．

Arylbis(9-anthryl)methyl cations: Highly Crowded, Near Infrared Light Absorbing Hydrocarbon cations 査読

Yuichi Nishimae, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Angewandte Chemie, International Edition   43 ( 37 )   4947 - 4950   2004年9月

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アリールビス(9-アンスリル)メチルカチオン類を合成した．それらの高い安定性は二枚のアントラセン環が他のトリアリールメチルカチオンでは起こりうるナザロフ型環化反応を抑制しているためと考えられる．最も特徴的なのが吸収特性で，近赤外領域に強い吸収を有している．

Bicyclo[10.10.10]dotriacontanes: The Largest Bicyclo[n.n.n]alkane Ever Known 査読

Hiroyuki Kurata, Nobuo Rikitake, Akio Okumura, Masaji Oda

Chemistry Letters   33 ( 8 )   1018 - 1019   2004年7月

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表題化合物をエテノ架橋トリス(2-チエニル)メタノファン誘導体からラネーニッケル還元によって合成した．これまで知られているビシクロ[n.n.n]アルカンの中で最も大きい．結晶性の誘導体を合成し，結晶構造解析よりその構造を確認した．

2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones, the First Stable p-Quinopropadienes 査読

Takeshi Kawase, Naoki Nishigaki, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

European Journal of Organic Chemistry   ( 14 )   3090 - 3096   2004年7月

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表題化合物を2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチニルフェノールのジリチオ体とジアリールケトンとの反応から安定な化合物として合成した．アリール基上の置換基により吸収特性は変化し，なかでもジメチルアミノ基を有するものは吸収が近赤外領域に及ぶ．CV測定より両性酸化還元系として機能することを見い出した．また結晶構造解析より分子構造を明らかにした．

Synthesis, Structure, and Properties of a Dibenzo-ortho-terphenoquinone. The First o-Terphenoquinone Derivative 査読

Hiroyuki Kurata, Yuko Takehara, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   32 ( 6 )   538 - 539   2003年5月

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初めてのortho-ターキノン誘導体として表題化合物を合成した．結晶構造解析より二つのキノメチド部は大きく折れ曲がった非平面構造をとっていることがわかった．ビラジカル構造とのわずかな平衡があり，光照射によるスイッチング機能をESRスペクトルで検出できた．

Novel Monocation, Dication, and Dianion of a Cage Molecule, Trithienylmethanophane 査読

Hiroyuki Kurata, Kenji Haruki, Hiromichi Nakaminami, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   32 ( 6 )   538 - 539   2003年4月

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トリス(5-ホルミル-2-チエニル)メタンからマクマリー反応によって得られるカゴ型トリチエニルメタノファンの橋頭位の水素を塩基で引き抜くことによってジアニオン種を，またいったん水酸基に変換したのち酸で処理することによってモノカチオン種，ジカチオン種を得た．各種スペクトルによってそれらの構造的特徴を明らかにした．

Synthesis of Tetrakis(2-thienyl)methane 査読

Kouzou Matsumoto, Hiromichi Nakaminami, Mitsufumi Sogabe, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Tetrahedron Letters   43 ( 16 )   3049 - 3052   2002年4月

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初めてのテトラアリールメタンである表題化合物を合成した．トリス(2-チエニル)メチルカチオンにトリメチルシリルブタジイニルリチウムを反応させのち，硫化ナトリウムでチオフェン環に変換した．テトラブロモ体の結晶構造解析より分子構造を明らかにした．

Adamantane-2,4-bis(p-quinone methide) and -2,6-bis(p-quinone methide) as New Models for Intramolecular Interactions between Spacially Separated Redox Systems 査読

Hiroyuki Kurata, Takushi Shimoyama, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Bulletin of the Chemical Society of Japan   74 ( 7 )   1327 - 1332   2001年7月

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表題化合物をアダマンタン-2,4-ジオンおよびアダマンタン-2,6-ジオンから合成し，それらの性質を調べた．アダマンタン-2,4-ビスキノメチド体の２つのキノメチド間にはスルースペース相互作用が見られ，ビス（アニオンラジカル）種においてシグマ結合の生成が見られた．

Synthesis of Novel Cage Molecules Bicapped with Tris(2-thienyl)methanes 査読

Hiroyuki Kurata, Hiromichi Nakaminami, Kouzou Matsumoto, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemical Communications   ( 6 )   529 - 530   2001年3月

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トリス(5-ホルミル-2-チエニル)メタン誘導体にマクマリー反応を施すことで新規なカゴ型化合物（トリチエニルメタノファンと命名）を合成した．X線結晶構造解析より６つのチオフェン環の硫黄原子がすべて空孔側を向いていることを明らかにした．

Synthesis, Structure, and Properties of Hexaaryl[3]radialenes 査読

Tetsuya Enomoto, Naoki Nishigaki, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Bulletin of the Chemical Society of Japan   73 ( 9 )   2109 - 2114   2000年9月

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テトラクロロシクロプロペンとジアリールメチルアニオンとの反応により，種々のヘキサリール[3]ラジアレンを合成した．ジアリールメタンの酸性度が合成の成否の重要な要因であることがわかった．ヘキサ(4-ヨードフェニル)体からリチオ化―プロトン化を経て母体ヘキサフェニル[3]ラジアレンを初めて合成することができた．各種スペクトル，X線結晶構造解析，CV測定などによってそれらの性質を明らかにした．

Synthesis and Characterization of 2,6-Di-tert-butyl-1-thio-1,4-benzoquinone, the First Isolable Monothio-1,4-benzoquinone 査読

Riho Suzuki, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Chemical Communications   ( 15 )   1357 - 1358   2000年8月

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不安定ではあるもののtert-ブチル基の立体保護効果によって単離可能な物質として表題化合物を得た．相当するベンゾキノン体より高い電子親和性を示した．

Dibenzoannulated 3,5,3”,5”-tetra(t-butyl)-p-terphenoquinone. A Reversible, Photochemical-thermal Switching System Involving Restricted Conformational Change 査読

Hiroyuki Kurata, Tomomi Tanaka, Masaji Oda

Chemistry Letters   ( 8 )   749 - 750   1999年8月

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新規なターフェノキノン誘導体である表題化合物を合成した．この化合物は折れ曲がり構造をとっているが還元によりねじれ型ジアニオンへ変化する動的酸化還元系分子であり，さらに光照射によりねじれ型ビラジカルへとスイッチングする分子であることを見い出した．

8,16,24,32-Tetramethoxy[2.2.2.2]metacyclophane1,9,17,25-tetrayne: A Novel Ionophore Having a Preorganized but Unexpectedly Flexible Cavity 査読

Takeshi Kawase, Youichi Hosokawa, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Chemistry Letters   ( 8 )   745 - 746   1999年8月

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表題化合物は４つの酸素原子で囲まれた予備組織化された空孔を有しているにもかかわらず，アルカリ金属塩との錯形成において予想外の柔軟性を示し，様々なカチオン種を高い錯形成定数を持って取り込むことが明らかとなった．

2,6-Di-tert-butyl-4-diarylmethylene-2,5-cyclohexadiene-1-thiones. First Isolable Unannelated Thioquinone Methides 査読

Riho Suzuki, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   ( 7 )   571 - 572   1999年7月

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ベンゼン環が縮環していない初めてのチオキノメチドの合成・単離に成功した．大きく分極した構造をとり，相当するキノメチドよりも高い電子親和性を示す．

7,7,8,8-Tetra(2-thienyl)-p-quinodimethanes. New Electron-Donating p-Quinodimethanes 査読

Hiroyuki Kurata, Maki Inase, Masaji Oda

Chemistry Letters   ( 6 )   519 - 520   1999年6月

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新規な電子豊富p-キノジメタンとしてテトラ(2-チエニル)-p-キノジメタン誘導体を合成した．これらは良好な両性酸化還元系として機能し，中でもテトラ（メチルチオ）体は高い電子供与性を有し，そのCT錯体は比較的高い電導性を示す．

Tetrakis(2-thienyl)allene and 1,1,3,3-Tetrakis(2-thienyl)allyl Cation, an Electron-rich Reactive Tetraarylallene and a Remarkably Stable Tetraaryl-substituted Allyl Cation 査読

Hiroyuki Kurata, Masahisa Monden, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Tetrahedron Letters   39 ( 39 )   7135 - 7138   1998年9月

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テトラチエニルアリルアルコール誘導体から無水硫酸銅(II)による脱水反応によってテトラキス(2-チエニル)アレンを酸に敏感なテトラアリールアレンとして合成した．プロトン化によって安定なテトラチエニルアリルカチオンが生成すること，テトラシアノエチレンとDiels-Alder反応を起こすこと，チオフェン環の5位をリチオ化―官能化できること，を見い出した．

Oligo(p-Quinone Methide)s Bridged with Thiophene Rings. Novel Oligomeric Quinonoid pai-Systems with High Electron Affinity 査読

Hiroyuki Kurata, Akihito Hisamitsu, Masaji Oda

Tetrahedron Letters   38 ( 51 )   8875 - 8878   1997年12月

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チオフェンとp-キノメチドからなる新規な交差共役系オリゴマーを合成した．CV測定から高い電子親和性を有していることを見いだし，アルカリ金属還元によって安定なジアニオン種の生成を確認した．またプロトン化によってモノカチオン，ジカチオン種が得られ，それらは加える酸の量で制御できることを明らかにした．

Enhanced Nucleophilic Reactivity of a 4-Lithiophenoxide Ion and Its Application to the Synthesis of a Bis (4-hydroxyphenyl)methylenecyclopentadiene and Its Dianion, a Novel Extended Trimethylenemethane Dianion 査読

Hiroyuki Kurata, Tomomi Tanaka, Toshihiro Sauchi, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   ( 9 )   947 - 948   1997年9月

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4-ブロモ-2,6-ジ-tert-ブチルフェノールに３当量のtert-ブチルリチウムを作用させることによって得られるジアニオン種である2,6-ジ-tert-ブチル-4-リチオフェノキシドは分子内静電反発により通常のアリールリチウム種より高い反応性を示す．これを利用して6,6,-ビス(ジメチルアミノ)フルベンから表題化合物を合成し，そのジアニオン種が四極性の分極構造を有していることを明らかにした．

5, 8, 17, 20-Tetrakis(3, 5-di-t-butylphenyl)-6, 7, 18, 19-tetradehydrotetrathia[24]annulene-(4. 0. 4. 0) and Its Dianion: New Thiophene-derived Paratropic and Diatropic Annulenes 査読

Hiroyuki Kurata, Hiroshige Baba, Masaji Oda

Chemistry Letters   ( 9 )   947 - 948   1997年6月

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新規な[24]アヌレンである表題化合物を合成した．NMRスペクトルより周辺[24]π系の反芳香族性を示すことを見い出した．一方アルカリ金属還元によって得られるジアニオン種には周辺26π系として芳香族性を示すことを明らかにした．

Hexaaryl[3]radialenes 査読

Tetsuya Enomoto, Takeshi Kawase, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Tetrahedron Letters   38 ( 15 )   2693 - 2696   1997年4月

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ジフェニルメタンよりも高い酸性度を有するジアリールメタンから生成するアニオン種とテトラクロロプロペンの反応によってヘキサアリール[3]ラジアレン類が良好な収率で得られることを見い出した．さらにヘキサフェニル[3]ラジアレンの初めての合成にも成功した．

On the Acdity and Lithiation-Functionalization of Thiophene: Revisted for their Use in the Synthesis of Thiophene-based Novel pai-Systems 査読

Masaji Oda, Tetsuya Enomoto, Takeshi Kawase, Hiroyuki Kurata

Phosphorus, Sulfur, and Silicon   120/121   401 - 402   1997年3月

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リチウムジイソプロピルアミドを塩基として用いて，THF-ヘキサン(5:3)中でのチオフェン類のpKaを35-36であると算出した．

Alkali Metal Reduction of Oligo-6-(2-thienyl)pentafulvenes. Synthesis of Oligo-thienylenemethanes Attached with Cyclopentadienide Groups 査読

Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Letters   ( 12 )   2219 - 2222   1994年12月

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オリゴ-6-(2-チエニル)ペンタフルベンがアルカリ金属還元によってシクロペンタジエニルアニオンを側鎖に持つオリゴチエニレンメチン類へと変換できることを見い出した．これらは安定であり，可視吸収スペクトルおよびNMRスペクトルによってその生成を確認した．

The Synthesis and Properties of Modified Oligopentafulvenes

蔵田浩之

1993年9月

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近年，機能性分子の開発が広く求められているが，この観点からπ共役系オリゴマーおよびポリマーは大きな可能性を秘めている。そこで新規なπ共役オリゴマーを合成し，その性質を調べることは，基礎研究としてのみならず，新しい機能を有する高分子材料の開発という観点からも重要である。交差共役系のフルベン類をそのエキソメチレン部で結合したポリマーを考えてみると，このポリマーを電子酸化あるいは還元すればイオン化した側鎖を持つポリアセチレン誘導体への変換が期待され，その構造ならびに物性・機能には興味が持たれる。本研究ではフルベンとしてペンタフルベンを選び，さらに分子の安定化と合成の足掛かりを考慮してチオフェン環を挿入したオリゴマーならびに関連オリゴマー類を合成し，それらの基礎的な物性を調べた。

Synthesis and Properties of Oligo-6-(2-thienyl)pentafulvenes 査読

Takeshi Kawase, Hiroyuki Kurata, Tatsuya Morikawa, Masaji Oda

Tetrahedron Letters   34 ( 21 )   3449 - 3452   1993年5月

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新規なペンタフルベン合成法を利用してオリゴ-6-(2-チエニル)ペンタフルベン類の４量体までの合成に成功した．これらは低い還元電位を有し，オリゴアセチレン骨格を有するポリアニオン種やポリアニオンラジカル種の容易な生成が示唆された．

Tandem Reactions of N, N-Dialkylamides with Organolithium Compounds and Cyclopentadiene. A New Efficient Synthesis of Pentafulvenes 査読

Hiroyuki Kurata, Tatsuya Ekinaka, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Tetrahedron Letters   34 ( 21 )   3445 - 3448   1993年5月

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ペンタフルベン類の新規合成法として，N, N-ジアルキルアミド類と有機リチウム化合物を反応させたのち，シクロペンタジエニルアニオンを加えることによって，6-置換あるいは6,6-ジ置換ペンタフルベン類が中程度から高い収率で得られることを見い出した．

Synthesis of the Tris(9-fluorenylidene)cyclopropane Dianion and Related Dianions: [3]Radialenes with Novel Electronic Properties 査読

Masahiko Iyoda, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda, Chiaki Okubo, Kichisuke Nishimoto

Angewante Chemie International Edition in English   32 ( 1 )   89 - 90   1993年1月

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末端にフルオレン部およびキサンテン部を有する[3]ラジアレンを合成し，アルカリ金属還元によってそれらのジアニオン種を生成し，電子スペクトルおよびNMRスペクトルより確認した．分極した４極性の構造を有していることを量子化学計算によって明らかにした．

Synthesis and Alkali Metal Reduction of 1, 1-Diarylspiro[2, 4]hepta-4, 6-dienes. Generation of Homopentafulvene Dianions 査読

Takeshi Kawase, Hiroyuki Kurata, Shin-ichi Fujino, Tatsuya Ekinaka, Masaji Oda

Tetrahedron Letters   33 ( 47 )   7201 - 7204   1992年11月

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6,6-ジアリールペンタフルベンジアニオン類にジクロロメタンを反応させると1,1-ジアリールスピロ[2,4]ヘプタ-4,6-ジエンが得られることを見い出した．さらにそれらを金属リチウムまたはリチウムナフタレン還元すると新規なホモペンタフルベンジアニオンが発生することを見い出した．

Tetra(2-thienyl)butatrienes: New Butatriene Derivatives with Highly Amphoteric Multistage Redox Properties and a Short Central Double bond 査読

Takeshi Kawase, Seiji Muro, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda

Journal of Chemical Society, Chemical Communications   ( 10 )   778 - 779   1992年5月

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新規なテトラ(ヘテロアリール)ブタトリエン誘導体としてテトラ(2-チエニル)ブタトリエン類を合成した．これらは両性酸化還元系として機能し，テトラキストリメチルシリル誘導体のX線結晶構造解析からブタトリエンの中央２重結合が短いことを明らかにした．

Selective Lithiation and Functionalization of 6, 6-Bis(2-thienyl)pentafulvene 査読

Hiroyuki Kurata, Tatsuya Morikawa, Takahi Kumagai, Takeshi Kawase, Masaji Oda

Chemistry Express   6   853 - 855   1991年11月

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6,6-ビス(2 -チエニル)ペンタブルペンはフェニルリチウムあるいはリチウムジイソプロピルアミドでフルベン骨格を損なうことなくチオフェン環の5位に選択的にモノあるいはジリチオ化されることを見い出した．これらのリチオ体は求電子剤との反応で種々の誘導体を与え，ペンタフルベン構造をもつ新しい共投分子の合成前駆体として有用である．

Novel Cyclo-oligomerization of Nickel Carbenoids: a Simple and Efficient Synthesis of Radialenes 査読

Masahiko Iyoda, Akira Mizusuna, Hiroyuki Kurata Masaji Oda

Journal of Chemical Society, Chemical Communications   ( 21 )   1690 - 1691   1989年11月

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1,1-ジハロエテン類と活性金属ニッケルから発生させたニッケルメチレンカルベノイドの新規化環状多量化反応によって，[3]-, [4]-および[5]ラジアレン類が温和な条件下で得られることを見い出した．